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Cuando la noticia de la separación de la princesa Diana con el príncipe Carlos llegó a oídos del ahora presidente de Estados Unidos Donald Trump, trascendió que él comenzó a pretenderla con enormes ramos de flores, según público el Daily Mail. La reportera Selina Scott afirma que el empresario multimillonario persiguió a la princesa de Gales hasta el punto de acosarla, creyendo que tenía oportunidad para conquistarla, pero lo único que ocasionó fue que a la princesa Diana sintiera "escalofríos".
Mientras la princesa Diana se sentía acosada por Donald Trump , él la describía como una dama de ensueño. "No pude dejar de notar cómo movía a la gente. Ella iluminaba la habitación con su encanto, su presencia. Ella era una verdadera princesa. Una dama de ensueño." En una columna para el Sunday Times, Scott afirma que "Trump claramente vio en Diana a una esposa trofeo. Mientras se amontonaban las rosas y las orquídeas en su apartamento, se preocupó cada vez más acerca de lo que debía hacer. Empezó a sentir que Trump la acosaba".
La princesa Diana y Donald Trump se conocieron una sola vez, pero jamás salieron, después de que la princesa Diana murió, Trump confesó que tenía otras intenciones con la princesa Diana. En una entrevista con Howard Stern en su programa de radio "The Howard Stern Show", quién le preguntó a Donald Trump "Podrías haberla ***, ¿verdad?", Trump respondió "Creo que pude haberlo hecho".
Para el 2000, Trump dio a conocer que había querido tener relaciones sexuales con la princesa Diana, diciendo "estaba un poco loca, pero son pequeños detalles". Todo ese tormento terminó cuando la princesa Diana tomó acciones legales, pues ya se sentía insegura y tensa, aseguró Scott.